Już przed wiekami ukształtowały się w Cieszynie dwa ośrodki władzy: ważniejszy – książęcy - na Wzgórzu Zamkowym oraz podporządkowany mu przez długie wieki miejski, ulokowany w ratuszu na Rynku. Obydwa miejsca łączyła najważniejsza ulica w mieście, czyli dzisiejsza Głęboka, dawniej zwana Polską. Głęboką stała się, kiedy powierzchnia jezdni znalazła się sporo poniżej wejść do okolicznych kamienic. Dawną, niską i krytą gontami zabudowę miasta zniszczył katastrofalny pożar z końca XVIII wieku. Tylko na krótkim odcinku zachowały się domy z podcieniami, które kiedyś wyróżniały tę ulicę. W XIX wieku nabrała znaczenia – stała się reprezentacyjną arterią z najlepszymi hotelami, restauracjami, kawiarniami i zakładami usługowymi. Nosiła wówczas imię Arcyksiężnej Stefanii.
Jej zabudowa pochodzi głównie z drugiej połowy XIX i początku XX wieku. Tylko kilka, skromniejszych zresztą budynków (numery 22, 24, 27), pochodzi z XVII lub XVIII stulecia.
Do rejestru zabytków zostało wpisanych kilkadziesiąt obiektów. Budynki XIX- i XX-wieczne posiadają przeważnie szatę historyzującą. Odnajdziemy tutaj także ładne przykłady secesji. Za najefektowniejszą kamienicę na ul. Głębokiej uważa się tzw. Dom Niemiecki pod numerem 15, obecnie użytkowany przez Bibliotekę Miejską. Wzniósł go pod koniec XIX wieku architekt Alois Jedek, nadając mu cechy renesansu niderlandzkiego. Z pomieszczeń kamienicy korzystały w następnych latach organizacje ludności niemieckojęzycznej, działała tutaj Czytelnia Niemiecka, a na parterze restauracja.
Na rogu ulic Głębokiej i Browarnej warto odszukać budynek dawnego hotelu „Austria”, niegdyś najbardziej szykownego w mieście. Przy Głębokiej ma również swoją siedzibę interesujące Muzeum Drukarstwa.
